Friday, June 24, 2005

Estructura Química de los Carbohidratos

¿Qué son los carbohidratos o Hidratos de Carbono?
Reciben este nombre por su fórmula general Cn(H2O)m. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista químico, ya que esta fórmula sólo describe a una ínfima parte de estas moléculas. Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. Los carbohidratos, sacáridos o hidratos de carbono son compuestos que tienen la formula estequiométrica (CH2O)n o son derivados de estos compuestos; se forman en la fotosíntesis y junto con la oxidación de ellos en el metabolismo constituyen el principal ciclo energético de la vida.Por crucial que resulte la generación de energía, no es la única función de los carbohidratos, muchos materiales estructurales biológicos son polímeros de carbohidratos como la celulosa de las plantas, las paredes celulares de las bacterias y los exoesqueletos de los insectos y artrópodos. Los carbohidratos son moléculas biológicas muy versátiles en sus tamaños, hay monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, así como en su estructura química y sus propiedades.Son una clase básica de compuestos químicos en bioquímica. Son la forma biológica primaria de almacén o consumo de energía; otras formas son las grasas y las proteínas, todos los carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula. Los principales tipos de carbohidratos alimenticios son:

Clasificación de carbohidratos de una dieta:

  • Monosacáridos: Glucosa, fructosa, galactosa
  • Disacáridos: Sacarosa, lactosa, maltosa
  • Polioles: Isomaltosa, sorbitol, maltitol
  • Oligosacáridos: Maltodextrina, fructo-oligosacáridos
  • Polisacáridos.- Almidón: Amilosa, amilopectina Sin almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

Carbohidrato: Este nombre para los hidratos de carbono es poco apropiado, porque estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a otros grupos químicos. El nombre de cabrohidrato se mantiene por razones historicas ya que se creía que estas moleculas tenian la fórmula de Cn(H20)n (donde "n" es un entero=1,2,3... segun el número de átomos) y de ahi "carbonio-hidratado", aunque posteriormente se ha visto que no todos los glucidos se corresponden con esa denominación

Tipos de hidratos de carbono:

Su estructura química:

Los Hidratos de carbono son moléculas compuestas en su mayor parte por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas. Los hidratos de carbono no son moléculas cuyos carbonos están hidratados, sino enlazados a grupos alcohólicos o hidroxilos (-OH), y a radicales hidrógeno (-H). Además siempre hay un grupo cetónico (-C=O-) o un grupo aldheído (-CH=O), por lo que los glúcidos podrían llamarse polihidroxicetonas o polihidroxialdheídos.
Veamos algunos ejemplos:

Glucosa - forma dextrógira


Fructosa - forma dextrógira

Ribosa - forma furanosa

imagen:ribosa1.png

D-eritrosa y D-ribosa

D-xilulosa y D-fructosa

Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicídico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).

MONOSACÁRIDOS SIMPLES:

Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas (a la izquierda en la figura) y los monosacáridos con función cetona se llaman cetosas (a la derecha en la figura). Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas:

MONOSACÁRIDOS DERIVADOS:

DERIVADOS POR OXIDACIÓN :

ácido glucónico
ácido glucurónico
ácido glucárico
forma abierta
forma cerrada en a

DERIVADOS POR REDUCCIÓN :

glicerol
manitol
sorbitol
inositol

DESOXIDERIVADOS :

AMINODERIVADOS :

ÉSTERES FOSFÓRICOS :

OLIGOSACÁRIDOS:

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un caso concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos. Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos. Los oligosacáridos son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

EL ENLACE GLICOSÍDICO :


enlace O-glicosídico
Formación de un enlace O-glicosídico para originar un disacárido
enlace N-glicosídico en el nucleósido guanosina

DISACÁRIDOS :

OLIGOSACÁRIDOS:

POLISACÁRIDOS SIMPLES:

Están formados por la unión de más de 20 monosacáridos simples. Según su función, se dividen en dos grupos:
los que tienen función de reserva: almidón, glucógeno y dextranos
Los que tienen función estructural: celulosa y xilanos

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

DEXTRANOS

CELULOSA

XILANOS:

POLISACÁRIDOS DERIVADOS:POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR UN MONÓMERO

QUITINA

PECTINAS

POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR DOS MONÓMEROS: GLICOSAMINOGLICANOS

ASPECTOS GENERALES DE LOS GLICOSAMINOGLICANOS

La configuración general de los proteoglicanos admite tres tipos:

pequeño
grande
muy grande

GLICOSAMINOGLICANOS DE INTERÉS BIOLÓGICO :

ÁCIDO HIALURÓNICO :

HEPARÁN SULFATO :

HEPARINA :

POLÍMEROS R AMIFICADOS DE ESTRUCTURA COMPLEJA :

PEPTIDOGLICANOS :

disacárido + tetrapéptido
puentes de pentaglicina

Peptidoglicano (2D)

ÁCIDOS TEICOICOS :

LIPOPOLISACÁRIDOS :

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